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    188宝金博页面版: 1,6-二氢-S-四嗪与异氰酸酯催化重排反应的研究 Catalytical Rearrangement of 1,6-Dihydro-S-tetrazine with Isocyanate

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    内容提示： l 6-二氢-S-四嗪与异氰酸酯催化重排反应的研究胡惟孝 孙雅泉 袁(浙江工业大学制药工程研究所 杭州310014)庆 杨忠愚摘要3 6-二甲 基-1 6-二氢-S-四嗪与异氰酸酯反应 在N/ N-二甲 基苯胺催化下生成N-苯基-3 6-二甲 基-1 6-二氢-S四嗪-1-甲 酰胺 在4-二甲 胺基吡啶(DMAP)催化则生成一类新化合物. 与14种不同的取代苯基异氰酸酯反应 生成14种新化合物 产率中等. 化合物3i经X射线单晶衍射分析表明 其结构为N N/ -双(邻甲 苯基)-3 6-二甲 基-1 4-二氢-S-四嗪-1 4-二甲 酰胺 这表明发生了 重排. 据1H NMR测定结果 对反应机理作了 初步讨论. 14种化合物体外...

    文档格式：PDF | 页数：5 | 浏览次数：9 | 上传日期：2015-04-14 00:03:38 | 文档星级：
    l 6-二氢-S-四嗪与异氰酸酯催化重排反应的研究胡惟孝 孙雅泉 袁(浙江工业大学制药工程研究所 杭州310014)庆 杨忠愚摘要3 6-二甲 基-1 6-二氢-S-四嗪与异氰酸酯反应 在N/ N-二甲 基苯胺催化下生成N-苯基-3 6-二甲 基-1 6-二氢-S四嗪-1-甲 酰胺 在4-二甲 胺基吡啶(DMAP)催化则生成一类新化合物. 与14种不同的取代苯基异氰酸酯反应 生成14种新化合物 产率中等. 化合物3i经X射线单晶衍射分析表明 其结构为N N/ -双(邻甲 苯基)-3 6-二甲 基-1 4-二氢-S-四嗪-1 4-二甲 酰胺 这表明发生了 重排. 据1H NMR测定结果 对反应机理作了 初步讨论. 14种化合物体外抗癌活性检测表明部分化合物有强的生物活性.关键词1 6-二氢-S-四嗪; 1 4-二氢-S-四嗪;异氰酸酯;晶体结构;重排;抗肿瘤活性中图分类号O624文献标识码A文章编号0251-0790(2002)10-1877-05收稿日 期: 2001-07-31.基金项目:浙江省自 然科学基金(200016)资助.联系人简介:胡惟孝(1941年出 生) 男 博士 教授 博士生导师 从事有机合成和反应研究. E-mail: huyang mail. hz. zj. cn一些特殊结构的S-四嗪衍生物具有明显的抗病毒活性 可作农药杀虫剂~液晶材料和火箭燃料等 因此越来越引 起人们的重视[1]. Jennison香性. 其中N1 N2 N4 N5和C3处在同一平面 而C6偏离平面之外 N1上的氢较活泼 可以与酰氯~氯甲 酸酯~ O-氯代酮等反应生成相应的1-取代-1 6-二氢-S-四嗪衍生物. 在研究1 6-二氢-S-四嗪与苯异氰酸酯反应时发现 如果用N N/ -二甲 基苯胺作碱催化剂时生成相应的N1-取代物;而当用4-(二甲 胺基)吡啶(DMAP)为碱催化剂时则生成一种新化合物[3 4]. 为此 本文进一步研究1 6-二氢-S四嗪在同样条件下与各种取代苯基异氰酸酯反应 共合成14种化合物 产物结构用IR NMR和元素分析检测 化合物3i的单晶经X射线单晶衍射法测定 表明产物为1 4-二氢-S-四嗪-1 4-二甲 酰胺化合物. S-四嗪母环呈船式构象 表明反应过程中可能发生了催化重排反应 对反应机理作了初步探讨.体外抗肿瘤活性测试表明部分化合物有较强的抗肿瘤活性 且与苯环上取代基种类及取代基位置明显有关. 合成反应路线如下:[2]用NMR和X射线单晶衍射法证明1 6-二氢-S-四嗪呈同芳a. R= m-NO2; b. R= m-CF3; c. R= m-COOC2H5; c. R= p-COOC2H5; e. R= O-Cl; f. R= m-Cl; g. R= p-Cl;h. R= H; i. R= O-CH3; j. R= m-CH3; k. R= p-CH3; l. R= O-OCH3; m. R= m-OCH3; n. R= p-OCH3;l实验部分l. l试剂及仪器3 6-二甲 基-1 6-二氢-S-四嗪按文献[5]方法制备. 取代苯基异氰酸酯用 相应的苯胺与双光气或三光气反应制得 产品经蒸馏纯化 IR光谱检测. 所用试剂均为国产A. R.级 根据需要进行纯化.XRC型显微熔点仪 温度末校正; IR-408型和Nicolet 5DX型红外光谱仪; Bruker AC-80型和Vol. 232 0 0 2年10月 高 等 学 校 化 学 学 报No. 10CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSI IES187 7 1881

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