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    188宝金博页面版: 4-甲基-5-乙烯基尼古丁腈的合成 Synthesis of 4-methyl-5-vinylnicotinonitrile

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    内容提示： 第３３卷第７ 期冯启国等： ４ 一甲基一５一乙烯基尼古丁腈的合成６ ５ ５化学试剂， ２０ １１， ３３（ ７ ）， ６５５—６５６； ６７ ２４ ． 甲基一５． 乙烯基尼古丁腈的合成冯启国， 张杨， 任凤霞， 杨郁， 刘津， 赵毅民‘（ 军事医学科学院毒物药物研究所， 北京１０ ０ ８ ５０ ）摘要： 以２－ 乙酰丁酸内酯和氰乙酰胺为原料， 经缩合、 氯代、 催化氢化以及消除４ 步反应， 合成了标题化合物， 总收率５９ ． ９ ％。 产物结构经核磁共振氢谱和质谱确认。关键词： 氰乙酰胺； ４ － 甲基－ ５?乙烯基尼古丁腈； 合成中图分类号： ０ ６ ２６ ． ３２文献标识码： Ａ文章编号： ０ ２５８ － ３２８ ３（ ２０ １１）０７ ． ． ０６５５－ ０２４ － 甲基－ ５一乙烯基尼古丁腈是重要的有机合成和药物合成中间体， 广泛用于３， ４ ， ５． 三取代吡啶类化合物的合成¨ 剖和许多吲哚类...

    文档格式：PDF | 页数：3 | 浏览次数：17 | 上传日期：2015-04-14 00:09:17 | 文档星级：
    第３３卷第７ 期冯启国等： ４ 一甲基一５一乙烯基尼古丁腈的合成６ ５ ５化学试剂， ２０ １１， ３３（ ７ ）， ６５５—６５６； ６７ ２４ ． 甲基一５． 乙烯基尼古丁腈的合成冯启国， 张杨， 任凤霞， 杨郁， 刘津， 赵毅民‘（ 军事医学科学院毒物药物研究所， 北京１０ ０ ８ ５０ ）摘要： 以２－ 乙酰丁酸内酯和氰乙酰胺为原料， 经缩合、 氯代、 催化氢化以及消除４ 步反应， 合成了标题化合物， 总收率５９ ． ９ ％。 产物结构经核磁共振氢谱和质谱确认。关键词： 氰乙酰胺； ４ － 甲基－ ５?乙烯基尼古丁腈； 合成中图分类号： ０ ６ ２６ ． ３２文献标识码： Ａ文章编号： ０ ２５８ － ３２８ ３（ ２０ １１）０７ ． ． ０６５５－ ０２４ － 甲基－ ５一乙烯基尼古丁腈是重要的有机合成和药物合成中间体， 广泛用于３， ４ ， ５． 三取代吡啶类化合物的合成¨ 剖和许多吲哚类、 异喹啉类生物碱的合成＂…。 关于该化合物的合成方法， 仅见Ｇ ｏ ｖ ｉｎ ｄ ａ ｃｈ ａ ｒｉ等一１的报道， 其方法为： 将２－ 乙酰丁酸内酯和氰乙酰胺在浓氨水作用下缩合得到５－氰基一２， ６一二羟基一３． 羟乙基４． 甲基吡啶旧’ ９１， 用三氯氧磷使羟基氯代， 催化氢化选择性脱去吡啶环上氯， 然后在三甲胺作用下消除乙基上氯得到目标产物。 该合成方法效率较低， 第１步缩合反应时间长达８ ｄ ， 产率只有５６ ％； 第２步在常压下用三氯氧磷进行氯代不易实现； 第４ 步的消除反应条件较苛刻， 且产率只有６ ２％。 为此， 我们对４ ．甲基－ ５一乙烯基尼古丁腈的合成方法进行了改进。首先采用超声振荡催化２一乙酰丁酸内酯和氰乙酰胺的缩合反应， 使之在常温下反应１２ ｈ 即达到７ ３％的收率； 第２步氯代反应改用在耐压瓶中增加压力的办法¨ ｏ ｜， 成功地得到了全氯代产物２， ６．二氯－ ５一（ ２－ 氯乙基）－ ３－ 氰基４ － 甲基吡啶， 产率达９ ３％； 最后的消除反应改用氢氧化钾催化， 在常温常压下反应２０ ｍ ｉｎ 就可以制得目标产物４ 一甲基一５－ 乙烯基尼古丁腈， 产率高达９ ８ ％。 改进后目标产物的总产率由２２． ７ ％提高到５９ ． ９ ％， 且前３步反应的产物无需纯化即可利用进行下一步反应。餐号争： ： 惦佣堕斯ａＰ ｄ ， 屿． №Ｙ 、 “Ｖ Ｃ Ｉ剃Ｎ ｃ、 卜Ｔ ， 、ｃＩＩ， ｃｑ Ｎ － 。 弋一３”１２’ ＩＬ ∥４４ ?甲基－ ５?乙烯基尼古丁腈的合成Ｓ ｙ ｎ ｔｈ ｅ ｓｉｓｏ ｆ４ － ｍ ｅｔｈ ｙ ｌ－ ５． ｖ ｉｎ ｙ ｌｎ ｉｃｏ ｔｉｎ ｏ ｎ ｉｔｒ ｉｌｅ改进后的方法不仅操作简便， 而且能耗低、 成本低、 收率高， 适于批量化生产。 合成路线如左下所示。１实验部分１． １主要仪器与试剂ＪＮ Ｍ ． Ｅ Ｃ Ａ － ４ ０ ０ 型超导核磁共振仪（ 日本电子株式会社）； Ａ Ｐ Ｉ ３０ ０ ０ 串联四级杆型液相色谱质谱联用仪（ 美国Ａ Ｂ Ｉ公司）。所用试剂均为国产市售分析纯， 使用前均未作任何处理。１． ２合成１． ２． １５． 氰基． ２， ６－ 二羟基－ ３－ 羟乙基４ ． 甲基吡啶（ １）的合成５０ ０ ｍ Ｌ 圆底烧瓶内依次加入４ ２ ｇ （ ５０ ０ｍ ｍ ０ １）氰乙酰胺、 ５５ ｍ Ｌ２． 乙酰丁酸内酯和１５０ｍ Ｌ 浓氨水。 超声振荡至所有固体溶解后停止超声振荡， 室温静置１２ ｈ 。 滤集析出的白色固体， 乙醇洗涤后溶于热蒸馏水中， 然后冰浴下迅速冷却，用浓盐酸调节ｐ Ｈ２。 待溶液充分冷却后滤集析出的白色固体， 用少许冰水洗涤后抽干， ６ ０ ℃干燥过夜， 得到７ ０ ． ３ ｇ 白色固体， 质谱检测分子量与化合物ｌ相符， 产率７ ３％。 所得产品无需纯化， 可直接用于下一步反应。 Ｅ Ｓ Ｉ—Ｍ Ｓ ， ｍ ／ｚ ： １９ ５收稿日期： ２０ １０ —１２－ ２９基金项目： 综合性新药研究开发技术大平台资助项目（ ２０ ０ ９ Ｚ Ｘ ０ ９ ３０ １－ ０ ０ ２）。作者简介： 冯启国（ １９ ８５一）， 男， 山东Ｉ临沂人， 硕士生， 主要从事天然产物全合成研究。通讯作者： 赵毅民， Ｅ － ｍ ａ ｉｌ： ｚ ｈ ａ ｏ ｙ ｍ ＠ ｎ ｉｃ． ｂ ｍ ｉ． ∽． ｃｎ 。万方数据

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