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    188宝金博页面版: Grubbs催化剂参与的多取代苯的合成研究

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    内容提示： Grubbs 催化剂参与的多取代苯的合成研究 冯春1 ，汪欣2 ，汪必琴1,* ，赵可清1,* ，胡平1 ，施章杰2,* 1 四川师范大学化学与材料科学学院，成都，610066 2 北京大学化学与分子工程学院，北京，100871 *Email: wangbiqin1964@126.com ; zshi@pku.edu.cn 多取代苯是很多天然化合物的关键结构单元，同时在药物化学，特别是现在材料化学领域具有独特而且重要的地位。我们在分子间二炔和烯烃的复分解反应构建 1,2,4,5-四取代苯的研究基础上发现对于二芳基炔类底物，通过 AgOTf 的加入可以调控反应得到 1,2,3,4-四取代苯产物，初步反应机理研究表明该反应不同于传统的 Grubbs 催化剂...

    文档格式：PDF | 页数：1 | 浏览次数：552 | 上传日期：2016-01-17 08:44:25 | 文档星级：
    Grubbs 催化剂参与的多取代苯的合成研究 冯春1 ，汪欣2 ，汪必琴1,* ，赵可清1,* ，胡平1 ，施章杰2,* 1 四川师范大学化学与材料科学学院，成都，610066 2 北京大学化学与分子工程学院，北京，100871 *Email: wangbiqin1964@126.com ; zshi@pku.edu.cn 多取代苯是很多天然化合物的关键结构单元，同时在药物化学，特别是现在材料化学领域具有独特而且重要的地位。我们在分子间二炔和烯烃的复分解反应构建 1,2,4,5-四取代苯的研究基础上发现对于二芳基炔类底物，通过 AgOTf 的加入可以调控反应得到 1,2,3,4-四取代苯产物，初步反应机理研究表明该反应不同于传统的 Grubbs 催化剂催化的烯炔复分解反应：Ag 离子攫取 Grubbs 催化剂中的 Cl 负离子，从而使Grubbs 催化剂成为具有高度活性的双阳离子的二价 Ru 络合物。由于络合物本身的独特的价电子结构和周围的贫电子环境，导致此类络合物非常容易和体系中存在的富电子的烯烃或者炔烃配位，实现氧化环加成过程，同时在另外一分子烯烃或者炔烃的存在下，进一步通过化学转化实现芳香环的构建。 Fig. 1 By switching the catalytic active sites with CuI or AgOTf, different multifunctionalized benzene derivatives were selectively produced from the same starting materials 关键词： 多取代苯；Grubbs-2催化剂；烯炔复分解；CuI；AgOTf 参考文献 [1] Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100: 2901. [2] Feng, C.; Wang, X.; Wang , B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Hu, P.; Shi, Z.-J.. Chem. Commun. 2012, 48: 356. Construction of polysubstituted benzenes from the same starting material and precatalyst by switching the active sites of catalyst Chun Feng 1 , Xin Wang 2 , Bi-Qin Wang 1,* Ke-Qing Zhao 1, *, Ping Hu 1 and Zhang-Jie Shi 2 , * 1 College of Chemistry and Material Science, Sichuan Normal University, Chengdu, 610066 2 College of Chemistry and Green Chemistry Center, Peking University, Beijing 100871, Two different tetrasubstituted benzenes were selectively constructed from the same starting materials by tuning the active sites of the Grubbs second generation catalyst (GC-II) with CuI or AgOTf as the additive.

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