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    188宝金博页面版: 芳胺重氮化在有机合成中的应用Ξ

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    内容提示： ? 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net第 28 卷第 6 期2007 年 11 月喀什师范学院学报Journal of Kashgar Teachers CollegeVol. 28 No. 6Nov. 2007芳胺重氮化在有机合成中的应用Ξ陈长应(徐州医药高等职业学校 制药工程系 ,江苏 徐州 221116)摘 　 要 :重氮化的重要性在于重氮盐的化学性质非常活泼 ,重氮盐可进行许多反应 ,转化成许多类型的化合物可发生多种反应. 重氮盐作为有机合成反应的中间体 ,在有机合成中占有极其重要的位置.关键词 :芳胺 ;重氮化 ;有机合成 ;中间体...

    文档格式：PDF | 页数：5 | 浏览次数：37 | 上传日期：2015-03-12 08:16:20 | 文档星级：
    © 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net第 28 卷第 6 期2007 年 11 月喀什师范学院学报Journal of Kashgar Teachers CollegeVol. 28 No. 6Nov. 2007芳胺重氮化在有机合成中的应用Ξ陈长应(徐州医药高等职业学校 制药工程系 ,江苏 徐州 221116)摘 　 要 :重氮化的重要性在于重氮盐的化学性质非常活泼 ,重氮盐可进行许多反应 ,转化成许多类型的化合物可发生多种反应. 重氮盐作为有机合成反应的中间体 ,在有机合成中占有极其重要的位置.关键词 :芳胺 ;重氮化 ;有机合成 ;中间体中图分类号 :O621. 25+5. 5 　　 文献标识码 :A 　　 文章编号 :10062432X(2007) 06200412051 　 芳胺重氮化1. 1 　 芳胺重氮化芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应标为重氮化 ,芳伯胺常称重氮组分 ,亚硝酸为重氮化剂 ,因为亚硝酸不稳定 ,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使瓜时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应 ,避免亚硝酸的分解 ,重氮化反应后生成重氮盐.[1 ]1. 2 　 芳胺重氮化反应的机理首先由一级胺与重氮化试剂结合 ,然后通过一系列质子转移 ,最后生成重氮盐. 重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关 ,当用较弱的酸时 ,亚硝酸在溶液中与三氧化二氮达成平衡 ,有效的重氮化试剂是三氧化二氮 ;当用较强的酸时 ,重氮化试剂是质子化的亚硝酸和亚硝酰正离子. 因此重氮化反应中 ,控制适当的 pH 值是很重要的. 芳香族一级胺碱性较弱 ,需要用较强的亚硝化试剂 ,所以通常在较强的酸性下进行反应.1. 3 　 芳胺重氮化反应的重要性重氮盐的化学性质非常活泼 ,可发生多种反应. 重氮盐与酚或芳胺可发生偶合反应生成偶氮化合物 ,所以重氮化是制备偶氮染料的主要过程. 重氮盐中的重氮基在适当条件下可以发生多种转化反应 ,从而可在芳环上引入羟基、卤素、氰基、和肼基等取代基.[2 ]2 　 重氮盐的制备重氮化反应要在强酸中进行 ,实际上是亚硝酸作用铵离子 ,如反应式(1) 所示.(1)　　 因此要进行重氮化 ,首先把芳香族伯胺转化为铵正离子. 芳胺的碱性较弱 ,因此重氮化要在较强的酸中进行. 有些芳胺碱性非常弱 ,需要特殊方法才能进行重氮化.2. 1 　 一元芳香族伯胺的重氮化反应2. 1. 1 　 含有供电子基团芳胺的重氮化苯胺、萘胺以及芳环上有推电子基团 (如 -CH3、 - OCH3等) 的芳胺 ,它们有足够的碱性 ,一般采用顺重氮化法. 重氮化时可以在稀无机酸的溶液中 ,在 0 ℃附近加入等量的亚硝酸钠 (钾) 进行. 但是酸的用量至少要在三个当量以上. 若酸量不够 ,有游离胺存在 ,就将产生重氮胺类化合物 ,如反应式(2) 所示.(2)2. 1. 2 　 含有吸电子基团芳胺的重氮化氨基苯甲酸或氨基萘磺酸等含有吸电子基团(如 - SO3H、 - COOH 等)的重氮化时 ,由于本身生成的内盐不溶于无机酸如反应式(3)和(4) ,很难重氮化. 这时往往采用倒重氮化法 ,即用它们的钠盐溶在水里 ,和当量的亚硝酸钠混合起来 ,慢慢滴加到冰冷的无机酸中. 此时的无机酸用量要在四个当量以上.Ξ 收稿日期 :2006212222作者简介 :陈长应(19652 ) ,男 ,安徽桐城人 ,硕士 ,讲师 ,主要从事化学188宝金博页面版教学工作.

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